Simon était un jeune chat d'un an errant dans les docks de Hong Kong lorsqu’il fut adopté en 1948 par le matelot George Hickinbottom, membre de la frégate britannique HMS Amethyst. Il fut rapidement apprécié par l’équipage, car il eut la bonne idée de s’attaquer aux souris courant sur les ponts inférieurs du bateau. D’ailleurs, il n’hésitait pas à laisser les cadavres de ses proies sur les lits des marins en guise de cadeau affectueux. Simon prit également ses aises au sein du bateau, jusqu’à s’octroyer le droit de dormir dans la casquette du capitaine.
En 1949, la frégate eut pour mission de remonter le fleuve Yang-Tsé pour remplacer un navire allié sur place. Le 20 avril, alors qu’ils étaient à mi-parcours, une attaque de l'Armée Populaire de Libération chinoise fit s’échouer le bateau. Pendant l’attaque, l’Amethyst fut touchée plus de cinquante fois par des tirs, et une vingtaine d’hommes furent tués. La cabine du capitaine fut également touchée : le lieutenant Skinner, capitaine en place, mourut peu après des suites de ses blessures. Simon, la mascotte du bateau, fut quant à lui sérieusement blessé et brûlé. Il parvint toutefois à se traîner jusqu’au pont afin d’être vu et transporté à l’infirmerie, où l'équipe le prit en charge. Néanmoins, ses chances de survie n’étaient pas encourageantes, les médecins estimant qu’il ne passerait pas la nuit. Au final, Simon survécut et, après une très courte convalescence, il retourna à son activité favorite : la chasse aux rats.
Si une partie de l’équipage put s’enfuir pendant l’attaque du 20 avril en nageant jusqu’à l’autre rive, l’autre moitié resta prisonnière pendant plus de 100 jours dans ce navire échoué et en mauvais état. Rapidement, les rats en profitèrent pour coloniser le navire et s’attaquer aux vivres restants. Mais c’était sans compter sur Simon, qui redoubla alors d’efforts pour éradiquer les rongeurs indésirables, tout en distrayant les membres de l’équipage restant.
Dans la nuit du 30 au 31 juillet, le HMS Amethyst tenta une évasion et réussit par miracle à fuir le Yang-Tsé. De retour en Angleterre, Simon devint une véritable star et reçut plusieurs distinctions pour ses talents de « dératiseur » lors de l'incident du Yang-Tsé : la médaille « Animal Victoria Cross », la médaille « Blue Cross », ainsi que la célèbre médaille Dickin.